С 1992 года президенты России и Украины проводили регулярные встречи, в ходе которых обсуждались проблемы черноморского флота, экономического, научно-технического сотрудничества.
24 января 2000 года Президент Украины Леонид Кучма и и.о. президента России Владимир Путин провели в Москве переговоры. Обсуждались вопросы взаимодействия народно-хозяйственных комплексов двух стран, в том числе ВПК и энергетики.
18 апреля 2000 года избранный президентом РФ Владимир Путин с рабочим визитом находился в Киеве. Главной темой переговоров с Президентом Украины Леонидом Кучмой стал поиск путей развития стратегического партнерства двух стран и решения накопившихся проблем.
21 июня 2000 года в Москве состоялась рабочая встреча президентов, на которой обсуждались экономические проблемы обеих стран.
18 августа 2001 года Владимир Путин и Леонид Кучма провели встречу в Форосе /Крым/. Главы двух государств обсуждали вопросы двустороннего сотрудничества, среди которых - проблемы взаимодействия в вопросах поставок топлива, энергопотребления, сотрудничества в промышленной сфере.
16 октября 2000 года президенты провели рабочую встречу в Сочи, главным итогом которой стала договоренность о транзите туркменского газа для Украины по территории России.
1 декабря 2000 года на рабочей встрече в Минске Владимир Путин и Леонид Кучма продолжили обсуждение проблем, связанных с поставками газа.
21-22 декабря 2000 года актуальные вопросы двусторонних отношений стали темой разговора двух президентов во время рабочего визита Леонида Кучмы в Москву.
11-12 февраля 2001 года Владимир Путин и Леонид Кучма провели рабочую встречу в Днепропетровске. Во время встречи Кучма и Путин во время встречи подписали свыше 10 соглашений о взаимодействии в ракетно-космической, энергетической и промышленной сферах.
31 мая 2001 года. Президенты встречаются на саммите СНГ в Минске. Леонид Кучма делает заявление, что Украина не собирается присоединяться к Союзу России и Беларуси, и что для нее не существует альтернативы интеграции в Европейский Союз.
25 июля 2001 года в Беларуси президенты Украины, России и Беларуси встретились в рамках фестиваля искусств "Славянский базар в Витебске".
28 и 29 июля 2001 года президенты провели выходные в Крыму. 29 июля они принимали совместный парад кораблей Черноморского флота России и ВМФ Украины.
2 августа 2001 года лидеры двух государств встретились в Сочи в ходе неформального саммита СНГ.
23-24 августа 2001 года: Путин встречается с Кучмой во время своего двухдневного визита в Киев по случаю торжеств, посвященных празднованию десятилетия независимости Украины.
29-30 ноября 2001 года : президенты встречались в Москве в рамках юбилейного саммита СНГ. Они торжественно открыли "Год Украины в России". Кучма, в свою очередь, выступил с инициативой того, чтобы 2003 год стал "Годом России в Украине".
После установления 14 февраля 1992 года дипломатических отношений между Российской Федерацией и Украиной действуют 158 межгосударственных и межправительственных и более 200 межведомственных договоров и соглашений.